Yra amerikiečių komikas, scenaristas, televizijos/filmo aktorius ir menininkas. Chappelle pradėjo savo kino karjeros filme Robin Hood: vyrai į pėdkelnių 1993 metais ir toliau žvaigždė antraeilius vaidmenis filmuose The Nutty profesorius, Con oro ir Blue Streak. Savo pirmąjį pagrindinį vaidmenį filme buvo pusę kepti 1998 metais. 2003 M. jis tapo žinomas už jo populiarus eskizas komedija televizijos seriale, Chappelle's Show, kuris vyko iki jo staigiai išėjimo į pensiją nuo 2005 m. rodo. Chappelle užima keturiasdešimt trečioji – Comedy Central pristato: 100 didžiausių Stand up visą laiką.